Loạt vấn đề kinh tế và dân số này tạo ra một môi trường đủ chín muồi cho một sự bất ổn. Cuối cùng điều có thể tạo ra một cuộc nổi dậy và làm tăng cơ may thắng lợi của nó chính là sự xuất hiện tình hình chính trị không ổn định vào giữa thập niên 1760 và đầu thập niên 1780. Vào lúc này, các quyền lực chính trị đương thời đã bị suy yếu trầm trọng, do tính chính thống bị đặt thành vấn đề, vào lúc mà sự tiếp tục chia cách đất nước Đại Việt khiến cho lòng trung thành về mặt chính trị không được tin cậy. Các cơ cấu chính trị có nhiều khuyết điểm, trước hết ở Đàng Trong vào đầu thập niên 1770, rồi sau đó ở Đàng Ngoài vào đầu thập niên 1780, giúp cho những người đấu tranh chính trị tập trung vào sự oán hận của người dân đối với vấn đề kinh tế hơn là những nhân vật đặc biệt. Như chúng ta sẽ thấy, nhà Tây Sơn có thể khai thác sự phân hóa sâu sắc về chính trị và tư tưởng bè phái để tập hợp những người ủng hộ từ nhiều giai tầng xã hội khác nhau.
Cuộc khủng hoảng chính trị đầu tiên diễn ra vào năm 1765 sau cái chết của Võ vương Nguyễn Phúc Khoát từng nắm quyền cai trị lâu dài ở Đàng Trong*. Sự qua đời của chúa mang lại quyền lực cho Trương Phúc Loan, một quan lại nhiều tham vọng và được chúa tin dùng. Cha của Loan là Trương Phúc Phan từng là một trong những quan lại cao cấp ở phủ chúa, và bản thân Loan lại cũng là cậu ruột của chúa Võ vương. Thông qua những mối quan hệ đó, Loan leo dần trên nấc thang quyền lực và khi Võ vương qua đời, ông ta được cử làm phụ chánh cho vị Thế tử là Hưng Tổ*. Các nhà chép sử của triều Nguyễn về sau đã viết rằng Loan "sợ rằng vị chúa (mới) là một người thông minh và có tài, sẽ khó mà lôi kéo (thao túng), vì thế ông ta làm giả một chỉ dụ ra lệnh giam cầm Hưng Tổ trong phủ chúa”*. Rồi khi thấy một ông hoàng khác là Duệ Tông (Nguyễn Phúc Thuần) mới 12 tuổi “(Loan) âm mưu với thái giám Chử Đức và một võ quan tên Nguyễn Cửu Thông làm giả một chỉ dụ cử Duệ Tông nối nghiệp chúa”. Sau đó, Loan sắp xếp để được chúa Duệ Tông cử vào những cương vị cao nhất tại phủ chúa. Duệ Tông cử Loan làm Quốc phó, vừa phụ trách Lại bộ. Chúa cũng giao cho ông ta đồn binh và cơ sở thu thuế. Chính những cơ sở thu thuế giúp Loan kiểm soát có hiệu quả việc hành thu thuế và hậu quả của việc này, chúng ta đã xem ở phần trên*. Để kết chặt mối quan hệ với phủ chúa, Loan thu xếp cho hai người con trai cưới các con gái của vị chúa vừa qua đời*.
Các nhà chép sử đương thời và về sau đều cho rằng chính những mưu đồ của Trương Phúc Loan và nhân cách đáng khinh của ông ta là nguyên nhân gây ra sự bất mãn của dân chúng và làm gia tăng các cuộc nổi dậy chống chính quyền*. Sử biên niên thế kỷ XIX của nhà Nguyễn đưa tiểu sử chính thức của Loan vào phần “Nghịch thần, gian thần đối với triều đình”. Khi miêu tả về vị phụ chánh này, sử đã nhấn mạnh đến những khiếm khuyết cá nhân và chính trị của ông ta:
“... Dẫu được chúa thân yêu, nhưng chỉ say mê tửu sắc, không để ý đến việc nước*. Loan thấy thế bèn không kiêng nể gì, bán quan, buôn tước, ăn tiền tha tội, hình phạt phiền nhiễu, thuế má nặng nề, nhân dân đều lấy làm khổ. Trong khoảng 4, 5 năm, tai dị hiện ra luôn, đất động, núi lở, sao sa, nước đỏ, trăm họ đói kém, trộm cướp tứ tung”*.
Những dấu hiệu đất động, sao sa, nước đỏ cho thấy rằng tình hình chính trị không vững vàng, được xác định bởi sự kiện trộm cướp tứ tung và vấn đề thiếu thốn lương thực. Những hành động của Loan, cũng như những mưu toan của ông ta trong việc tìm người kế nghiệp chúa đã dẫn đến tình trạng bè phái trong phủ chúa, hoặc nhằm ủng hộ vị chúa tại vị, hoặc ủng hộ người anh của chúa đã bị phế bỏ. Chính những phân hóa nội bộ như thế đã bị nhà Tây Sơn khai thác vào đầu thập niên 1770.
Cùng lúc với cuộc khủng hoảng nổ ra ở Đàng Trong, một cuộc chuyển tiếp quyền lực chính trị khác diễn ra ở Đàng Ngoài. Năm 1767, một người con của chúa Trịnh Doanh là Trịnh Sâm (1739 - 1782), còn trẻ, đầy nhiệt huyết, song khá nhẫn tâm, lên kế nghiệp cha. Dưới thời Trịnh Sâm, những cuộc nổi dậy của dân chúng ở phía bắc kéo dài từ thập niên 1730 đã bị đập tắt và phần nào trật tự chính trị được vãn hồi. Ngoài ra, khi ở đỉnh cao quyền lực, chính chúa Trịnh Sâm nhiều nghị lực sẽ lợi dụng cuộc nổi dậy của nhà Tây Sơn để xâm chiếm người láng giềng phía Nam vào năm 1774*. Cuộc khủng hoảng sẽ góp phần làm cho dòng họ Trịnh sụp đổ khởi sự vào năm 1780, mười lăm năm sau sự kế nghiệp đầy tranh cãi giúp đẩy nhanh cuộc nổi dậy của người dân ở phía nam. Tình trạng sức khỏe suy yếu của Trịnh Sâm khiến cho người con trai đầy tham vọng của ông là thế tử Trịnh Khải (còn gọi là Trịnh Tông) âm mưu một cuộc lật đổ. Kế hoạch của Khải bị phát hiện và một người con nhỏ khác của Trịnh Sâm với người hầu thiếp sủng ái là Trịnh Cán được cử làm thế tử thay Khải. Khi Trịnh Sâm qua đời vào năm 1782, Trịnh Khải, người con đã bị ông hạ bệ, được sự ủng hộ của đám kiêu binh đã lật đổ Trịnh Cán*. Cuộc đảo chánh và những hậu quả của nó về sau đã tạo ra sự bất ổn trong xã hội phía bắc khi đám kiêu binh tàn phá các khu vực quanh kinh thành Thăng Long.
Cố nhiên là có một sự thay đổi rõ ràng từ giữa thế kỷ XVIII, khi những nhà lãnh đạo giỏi kiểm soát các chiếc ghế quyền lực, đến giữa thập niên 1760 (Ở Đàng Trong) và đầu thập niên 1780 (ở Đàng Ngoài), khi quyền hành chính trị bỗng nhiên không được xác định một cách rõ ràng. Ở cả hai miền, những người đòi hỏi quyền hành đã hành xử với những lý lẽ đáng ngờ (và bị công khai cật vấn), và các cuộc khủng hoảng trầm trọng về sự kế nghiệp đã tạo ra những cơ hội được nhà Tây Sơn nhanh chóng nắm bắt. Vì thế, các lãnh tụ Tây Sơn đã tìm cách nắm lấy quyền hành vào thời điểm mà các nhà lãnh đạo chính trị ở cả hai miền Nam và Bắc đều không có được sự ủng hộ và trung thành trọn vẹn. Trong khung cảnh nhiều biến đổi ấy, việc đòi nắm quyền hành xuất phát từ nhiều cách khác nhau, từ nhiều nguồn khác nhau, khiến nhà Tây Sơn dễ dàng đưa ra các yêu sách, còn người dân thì dẹp qua một bên lòng trung quân của họ để ủng hộ phong trào nổi dậy.